Этилен структурная формула. Применение этилена. Свойства этилена

Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим список его значений. Хочется отметить, что наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного словарей. Также здесь можно познакомиться с примерами употребления введенного вами слова.

Найти

Значение слова этилен

этилен в словаре кроссвордиста

Толковый словарь русского языка. Д.Н. Ушаков

Толковый словарь русского языка. С.И.Ожегов, Н.Ю.Шведова.

этилен

А, м. Бесцветный газ - один из основных продуктов нефтехимической промышленности.

прил. этиленовый, -ая, -ое.

Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т. Ф. Ефремова.

этилен

м. Бесцветный горючий газ, один из основных продуктов нефтехимической промышленности.

Энциклопедический словарь, 1998 г.

этилен

Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип -103,7°С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида, этиленоксида, этилового спирта, полиэтилена и др.

Этилен

этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл ≈ 169,5╟С, tkип ≈ 103,8╟С, плотность 0,570 г/см3(при tkип); практически нерастворим в воде, плохо ≈ в спирте, лучше ≈ в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540╟С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3
--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану:

H2C = CH2 + H2 ╝ H3C≈CH3,

хлорирование ≈ к дихлорэтану:

H2C = CH2 + Cl2 ╝ ClH2C≈CH2Cl,

гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) ≈ к этиленхлоргидрину:

H2C=CH2 + HOCl ╝ HOH2C≈CH2Cl.

Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением ≈ этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя ≈ Крафтса реакции) ≈ этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера ≈ Натта,≈ полиэтилен, окислительным хлорированием ≈ винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой ≈ винилацетат , присоединением HCl≈ этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы ≈ иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.≈ высокотемпературный (700≈850╟С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений ≈ ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов ≈ замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

Ю. В. Ракитин.

Википедия

Этилен

Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой СH. Является простейшим алкеном (олефином ), изологом этана . При нормальных условиях - бесцветный горючий газ плотностью 1,178 кг/м³ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.

Примеры употребления слова этилен в литературе.

В том числе немало новых: окись этилена , бутан, бутилен, бутадиен, изопропилен, винилацетат, метилстирол, хинолин и крезол.

Двигатель, работающий на бензине, выбрасывает сравнительно легко окисляющиеся вещества -- этил и этилен , а газовый двигатель -- метан, который из всех предельных углеводородов наиболее устойчив к окислению.

Справа по курсу - озеро, жидкий этилен , - ровным голосом говорил в микрофон Теллур.

Энциклопедичный YouTube

  • 1 / 5

    Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.

    Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800-950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25 %. Наибольший выход этилена - до 50 % - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

    При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен . Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

    Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».

    Структура производства

    В настоящее время в структуре производства этилена 64 % приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % - на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз этана .

    Применение

    Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

    • Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
    • Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
    • Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

    Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

    Электронное и пространственное строение молекулы

    Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр 2 -гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

    CH 2 =CH 2

    Основные химические свойства

    Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

    • Галогенирование:
    CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
    • Гидрирование:
    CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)
    • Гидрогалогенирование:
    CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
    • Гидратация:
    CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора) Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров , и она используется для промышленного получения этилового спирта.
    • Окисление:
    Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль . Уравнение реакции : 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
    • Горение:
    C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
    • Полимеризация (получение полиэтилена):
    nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
    • Димеризация (В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978)
    2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

    Биологическая роль

    Этилен - первый из обнаруженных газообразных растительных гормонов , обладающий очень широким спектром биологических эффектов. Этилен выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов) , распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно. в частности, при развитии стресс-устойчивости.

    К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у этиолированных (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение гипокотиля, укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробивание ростков к свету.

    В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов , в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола . Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.

    Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. В 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. В 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.

    Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC ) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов , в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов .

    Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR 1 у арабидопсиса (Arabidopsis ). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата . Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.

    Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.

    Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида , который обладает способностью алкилировать ДНК и белки , в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.

    Примечания

    1. Devanney Michael T. Ethylene (англ.) . SRI Consulting (September 2009). Архивировано 21 августа 2011 года.
    2. Ethylene (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010). Архивировано 21 августа 2011 года.
    3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003)
    4. «Рост и развитие растений» В. В. Чуб
    5. «Delaying Christmas tree needle loss»
    6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М. : Высшая школа , 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4 .
    7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot . 60 (12): 3311-36. DOI :10.1093/jxb/erp204 . PMID .
    8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
    9. Лутова Л.А. Генетика развития растений / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-е изд.. - Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. - С. 432.
    10. . ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 )
    11. Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl . 10 : 128-139.
    12. Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette . 63 (3): 209-224.

    Как вы уже знаете, при дегидрировании этана образуется этилен - родоначальник гомологического ряда алкенов.

    Потеря двух атомов водорода приводит к образованию между атомами углерода не одинарной, а двойной связи:

    Так как валентности атомов углерода в этилене и его гомологах не до предела насыщены атомами водорода, то такие соединения называют непредельными.

    Если сравнить общие формулы алканов и алкенов, нетрудно заметить, что их состав отличается на два атома водорода:

    Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом -ей в его названии. Этилен - родоначальник гомологического ряда алкенов (табл. 3).

    Таблица 3 Гомологический ряд этилена

    Строение молекулы этилена представлено на рисунке 14. Нетрудно заметить, что молекула этилена имеет плоскостное строение. Аналогично и у всех алкенов по месту расположения двойной связи фрагмент молекулы будет иметь плоскостное строение.

    Рис. 14.
    Модели молекулы этилена:
    1 - масштабная; 2 - шаростержневая

    Начиная с третьего члена гомологического ряда алкенов, содержащего в молекуле четыре атома углерода, появляется изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи:

    Для алкенов характерна межклассовая изомерия с углеводородами другого класса, имеющего такую же общую формулу C n H 2n , - циклоалканами. Особенностью химического строения циклоалканов является наличие замкнутой цепочки атомов углерода - цикла, например:

    Особенности построения названий алкенов состоят в том, что главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную С=С-связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому эта связь ближе. В названии углеводорода, оканчивающегося на -ен, цифрой указывают номер того атома углерода, от которого начинается двойная углерод-углеродная связь. Остальные правила формирования названий алкенов остаются такими же, как и для алканов. Например:

    В промышленности этилен получают крекингом (расщеплением) продуктов переработки нефти, например керосина.

    В лабораторных условиях этилен получают дегидратацией этилового спирта:

    Этилен - это бесцветный газ без запаха, почти нерастворим в воде. Он обладает способностью ускорять созревание плодов и овощей, что используют в овощехранилищах, куда закладывают недозрелую плодоовощную продукцию.

    Рассмотрим химические свойства алкенов на примере этилена.

    Наличие в молекулах алкенов двойной С=С-связи обусловливает их химические свойства.

    Для алкенов, как для непредельных углеводородов, характерны реакции присоединениях 1) водорода (гидрирование), 2) воды (гидратация), 3) галогенов (гало-генирование) и др. При этом одна из двух связей между атомами углерода разрывается, и оба атома присоединяют атомы или группу атомов реагента. В результате алкен превращается в алкан или его производное:

    Последняя реакция применяется для обнаружения соединений с кратной (двойной или тройной) углерод-углеродной связью, т. е. является качественной на кратную связь. При этом происходит обесцвечивание бромной воды (раствора брома в воде) (рис. 15). Аналогичная реакция с хлором имеет практическое значение, поскольку приводит к образованию важного продукта - 1,2-дихлорэтана, используемого в качестве растворителя и для получения пластмасс.

    Рис. 15.
    Обесцвечивание бромной воды этиленом (качественная реакция на кратную связь)

    Для гомологов этилена, например пропилена, реакция гидратации протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова.

    При присоединении полярных молекул, например галогеноводородов или воды, к алкену водород преимущественно присоединяется к атому углерода при двойной связи, с которым соединено большее число атомов водорода:

    Аналогично гидратации протекает и реакция присоединения галогеноводородов к алкенам, например:

    Сущность любой химической реакции заключается в образовании новых молекул из тех же самых атомов, из которых образованы исходные вещества. В ходе любой реакции одни связи разрываются, другие - образуются. Разрыв ковалентной связи можно рассматривать как процесс, обратный ее образованию. Следовательно, при этом возможны два направления разрыва.

    Гемолитический разрыв приводит к тому, что оба атома, ранее связанные ковалентной связью, получают по одному электрону, превращаясь в частицы с неспаренным электроном - свободные радикалы.

    Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, радикальный механизм реакции наблюдается при уже рассмотренном процессе галогенирования метана.

    Гетеролитический разрыв осуществляется таким образом, что один из атомов получает оба электрона, служившие ранее общей электронной парой. Такой тип разрыва связи приводит к образованию заряженных частиц - ионов:

    Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, ионный механизм реакции наблюдается в процессе присоединения галогеноводорода к алкенам.

    Как известно, химическая связь в молекуле хлорово-дорода является полярной. В условиях реакции молекула НС1 распадается на ионы Н + и С1 - :

    НСl → Н + + Сl - .

    Эти ионы и присоединяются к атомам углерода за счет гетеролитического разрыва двойной связи в молекуле алкена.

    Особым случаем реакций присоединения является реакция полимеризации.

    Полимеризацию этилена можно отразить с помощью следующей схемы:

    или с помощью следующего уравнения:

    Полимеризацию проводят в присутствии инициаторов, например перекисных соединений, которые являются источниками свободных радикалов. Перекис-ными соединениями называют вещества, молекулы которых включают группу -О-О-. Простейшим перекисным соединением является пероксид водорода Н-О-О-Н.

    Вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называют мономером , продукт такой реакции - полимером , формулу в скобках в уравнении такой реакции - структурным звеном , а индекс n - степенью полимеризации , которая показывает, сколько структурных звеньев образуют молекулу полимера.

    В настоящее время нашу жизнь невозможно представить без полимеров. Изделия из них все в большей степени вытесняют из нашего быта изделия, изготовленные из природных материалов, поскольку полимеры обладают самыми разнообразными свойствами, сравнительно дешевы, легко обрабатываются.

    Полиэтилен представляет собой важнейшую пластмассу, которая находит широкое применение в народном хозяйстве (рис. 16).

    Рис. 16.
    Применение полиэтилена:
    1 - медицинское оборудование; 2 - предметы домашнего обихода; 3 - пленка для парников; 4 - трубы и шланги; 5 - клейкая лента; 6 - упаковочная пленка; 7 - пакеты; 8 - детали

    В лабораторных условиях с помощью реакции деполимеризации технического полиэтилена (она является обратной процессу полимеризации), например, из полиэтиленовых гранул, можно получить этилен (рис. 17):

    Рис. 17.
    Получение этилена деполимеризацией полиэтилена

    На кратную связь, кроме реакции обесцвечивания бромной воды, существует еще одна качественная реакция - реакция обесцвечивания раствора перманганата калия КМп04 (рис. 18), уравнение которой


    Рис. 18. Обесцвечивание раствора перманганата калия этиленом (качественная реакция на кратную связь)

    Этилен - важнейший продукт химической промышленности, так как используется для получения других ценных веществ и материалов (рис. 19).

    Рис. 19.
    Применение этилена:
    1 - в овощехранилищах для ускорения созревания плодов; 2-6 - производство органических соединений (полиэтилена 2, растворителей 3, уксусной кислоты 4, спиртов 5, 6)

    Новые слова и понятия

    1. Алкены.
    2. Изомерия алкенов: углеродного скелета и положения кратной связи.
    3. Правила составления названий алкенов по номенклатуре ИЮПАК.
    4. Реакция дегидратации.
    5. Химические свойства этилена: взаимодействие с водородом, водой, галогенами, реакция полимеризации.
    6. Мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации.
    7. Качественные реакции на кратную связь.

    Вопросы и задания

    1. Какие вещества называют алкенами?
    2. Дайте характеристику гомологического ряда алкенов согласно плану: а) общая формула; б) родовой суффикс; в) виды изомерии; г) номенклатура; д) характерные реакции.
    3. Как получают этилен: а) в промышленности; б) в лаборатории?
    4. По аналогии с этиленом запишите уравнения реакций получения пропена: а) промышленного (из пропана); б) лабораторного (из пропанола-1 СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН).
    5. Найдите химические термины-антонимы в названиях реакций, характерующих химические свойства и способы получения этилена. Дайте их определения.
    6. Какими способами можно отличить этилен от этана?
    7. Найдите массовую долю углерода в молекулах: а) пропана; б) пропилена (пропена).
    8. Найдите объем этилена (н. у.), полученного реакцией дегидратации 230 мл 95%-го этилового спирта (плотность 0,8 г/мл).
    9. Этилен горит светящим пламенем в отличие от бесцветного пламени этана. Почему? Ответ подтвердите расчетом массовой доли углерода в молекулах этих веществ. Составьте уравнение реакции горения этилена.

    ГОСТ 25070-2013

    МЕЖГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТАНДАРТ

    ЭТИЛЕН

    Технические условия

    Ethylene. Specifications

    МКС 71.080.10

    Дата введения 2015-01-01

    Предисловие

    Цели, основные принципы и порядок проведения работ по межгосударственной стандартизации установлены ГОСТ 1.0-92 "Межгосударственная система стандартизации. Основные положения" и ГОСТ 1.2-2009 "Межгосударственная система стандартизации. Стандарты межгосударственные, правила и рекомендации по межгосударственной стандартизации. Правила разработки, принятия, применения, обновления и отмены"

    Сведения о стандарте

    1 РАЗРАБОТАН Федеральным государственным унитарным предприятием "Всероссийский научно-исследовательский центр стандартизации, информации и сертификации сырья, материалов и веществ" (ФГУП "ВНИЦСМВ") и Обществом с ограниченной ответственностью "ВНИИОС-наука" (ООО "ВНИИОС-наука")

    2 ВНЕСЕН Межгосударственным техническим комитетом по стандартизации МТК 527 "Химия"

    3 ПРИНЯТ Межгосударственным советом по стандартизации, метрологии и сертификации (протокол от 14 ноября 2013 г. N 44-2013)

    За принятие проголосовали:

    Краткое наименование страны по МК (ИСО 3166) 004-97

    Сокращенное наименование национального органа по стандартизации

    Казахстан

    Госстандарт Республики Казахстан

    Молдова

    Молдова-Стандарт

    Россия

    Росстандарт

    Таджикистан

    Таджикстандарт

    Узбекистан

    Узстандарт

    Украина

    Минэкономразвития Украины

    4 Приказом Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии от 22 ноября 2013 г. N 1912-ст межгосударственный стандарт ГОСТ 25070-2013 введен в действие в качестве национального стандарта Российской Федерации с 1 января 2015 г.

    5 ВЗАМЕН ГОСТ 25070-87

    6 ПЕРЕИЗДАНИЕ. Март 2016 г.

    Информация об изменениях к настоящему стандарту публикуется в ежегодно издаваемом информационном указателе "Национальные стандарты", а текст изменений и поправок - в ежемесячно издаваемом информационном указателе "Национальные стандарты". В случае пересмотра (замены) или отмены настоящего стандарта соответствующее уведомление будет опубликовано в ежемесячно издаваемом информационном указателе "Национальные стандарты". Соответствующая информация, уведомление и тексты размещаются также в информационной системе общего пользования - на официальном сайте Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии в сети Интернет

    1 Область применения

    1 Область применения

    Настоящий стандарт распространяется на этилен (этен), получаемый при пиролизе углеводородного сырья и предназначенный для применения в производстве полиэтилена, поливинилхлорида, окиси этилена, этилового спирта, этилбензола, уксусного альдегида и других органических продуктов, а также для холодильных установок.

    Стандарт не распространяется на этилен, предназначенный для применения в производстве полиэтилена низкого давления газофазным методом.

    Формула: .

    Относительная молекулярная масса (по международным атомным массам 2011 г.) - 28,05.

    2 Нормативные ссылки

    В настоящем стандарте использованы нормативные ссылки на следующие межгосударственные стандарты:

    ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны

    ГОСТ 12.1.007-76 Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности

    ГОСТ 12.1.018-93 Система стандартов безопасности труда. Пожаровзрывобезопасность статического электричества. Общие требования

    ГОСТ 12.1.044-89 (ИСО 4589-84) Система стандартов безопасности труда. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения

    ГОСТ 12.4.021-75 Система стандартов безопасности труда. Системы вентиляционные. Общие требования

    ГОСТ 17.2.3.02-78 Охрана природы. Атмосфера. Правила установления допустимых выбросов вредных веществ промышленными предприятиями

    ГОСТ 1510-84 Нефть и нефтепродукты. Маркировка, упаковка, транспортирование и хранение

    ГОСТ 14192-96 Маркировка грузов

    ГОСТ 24975.0-89 (ИСО 7382-86, ИСО 8563-87) Этилен и пропилен. Методы отбора проб

    ГОСТ 24975.1-89 (ИСО 6379-81, ИСО 6380-81, ИСО 6381-81, ИСО 8174-86) Этилен и пропилен. Хроматографические методы анализа

    ГОСТ 24975.2-89 Этилен и пропилен. Методы определения серы

    ГОСТ 24975.3-81 Этилен и пропилен. Методы определения кислорода

    ГОСТ 24975.4-89 Этилен. Метод определения аммиака

    ГОСТ 24975.5-91 Этилен и пропилен. Методы определения воды

    ГОСТ 31340-2007 Предупредительная маркировка химической продукции. Общие требования

    Примечание - При пользовании настоящим стандартом целесообразно проверить действие ссылочных стандартов в информационной системе общего пользования - на официальном сайте Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии в сети Интернет или по ежегодному информационному указателю "Национальные стандарты", который опубликован по состоянию на 1 января текущего года, и по выпускам ежемесячного информационного указателя "Национальные стандарты" за текущий год. Если ссылочный стандарт заменен (изменен), то при пользовании настоящим стандартом следует руководствоваться заменяющим (измененным) стандартом. Если ссылочный стандарт отменен без замены, то положение, в котором дана ссылка на него, применяется в части, не затрагивающей эту ссылку.

    3 Технические требования

    3.1 Этилен изготовляют в соответствии с требованиями настоящего стандарта по технологическому регламенту, утвержденному в установленном порядке.

    3.2 Характеристики

    3.2.1 По физико-химическим показателям этилен должен соответствовать нормам, указанным в таблице 1.


    Таблица 1

    Наименование показателя

    Метод анализа

    1 Объемная доля этилена, %, не менее

    2 Объемная доля пропилена, %, не более

    3 Объемная доля метана и этана, %, не более

    4 Объемная доля ацетилена, %, не более

    5 Объемная доля диеновых углеводородов (пропадиена и бутадиена), %, не более

    6 Объемная доля диоксида углерода, %, не более

    7 Объемная доля оксида углерода, %, не более

    8 Объемная доля метанола, %, не более

    9 Объемная доля кислорода в продукте, поставляемом по трубопроводу, %, не более

    10 Массовая концентрация серы, мг/м, не более

    11 Массовая доля воды, %, не более

    а) в продукте, поставляемом по трубопроводу

    б) в продукте, поставляемом в цистернах и баллонах

    12 Объемная доля аммиака, %, не более

    Примечание - Этилен, предназначенный для холодильных установок, должен соответствовать нормам по показателям 1-4. Остальные показатели не определяют.

    3.3 Маркировка

    3.3.1 При маркировке должны быть соблюдены нормы законодательства, действующего в каждом из государств - участников Соглашения и устанавливающего порядок маркирования продукции информацией на государственном языке.

    3.3.2 Маркировка - по ГОСТ 1510 (на условиях аналога углеводородных сжиженных топливных газов).

    Допускается по согласованию с потребителем не наносить номер партии и дату изготовления при условии указания их в документе о качестве.

    3.3.3 Транспортная маркировка - по ГОСТ 14192 с нанесением манипуляционного знака "Беречь от солнечных лучей", а также в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на соответствующем виде транспорта.

    3.3.4 При транспортировании железнодорожным транспортом маркировку осуществляют в соответствии с правилами . На каждое грузовое место отправитель обязан нанести транспортную маркировку, характеризующую вид и транспортную опасность груза, содержащую:

    - знак опасности - N 2.1;

    - наименование груза - ЭТИЛЕН;

    - классификационный шифр этилена - 2111;

    - номер ООН - 1962;

    - классификационный код - 2F;

    - номер аварийной карточки - 204;

    для этилена охлажденного жидкого маркировка должна содержать:

    - знак опасности - N 2.1;

    - наименование груза - ЭТИЛЕН ОХЛАЖДЕННЫЙ ЖИДКИЙ;

    - классификационный шифр этилена охлажденного жидкого - 2113;

    - номер ООН - 1038:

    - классификационный код - 3F;

    - номер аварийной карточки - 204.

    3.3.5 Предупредительная маркировка - в соответствии с ГОСТ 31340 .

    3.4 Упаковка

    3.4.1 Упаковка этилена - по ГОСТ 1510

    4 Требования безопасности

    4.1 По степени воздействия на организм этилен относится к малоопасным веществам (4-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007).

    4.2 Предельно допустимая концентрация (ПДК) этилена в воздухе рабочей зоны - 100 мг/м по ГОСТ 12.1.005 . Максимальная разовая ПДК по алкенам (в пересчете на углерод) - 300 мг/м, среднесменная - 100 мг/м.
    ________________



    При превышении ПДК этилен оказывает наркотическое действие, вызывает головную боль, головокружение, ослабление дыхания, удушье, нарушение кровообращения, потерю сознания.

    Сжиженный этилен при попадании на кожу вызывает ее поражение, аналогичное ожогу.

    Этилен кумулятивными свойствами не обладает.

    Этилен при нормальных условиях не вступает в химическое взаимодействие с водой, в воздушной среде токсичные соединения не образует.

    4.3 Меры первой помощи при отравлении: свежий воздух (можно дать кислород), тепло, покой, в случае необходимости - искусственное дыхание.

    Пораженные участки кожи следует смазать противоожоговой мазью и наложить стерильную повязку.

    После оказания первой помощи следует обратиться к врачу.

    4.4 Средства индивидуальной защиты органов дыхания при превышении ПДК: изолирующий самоспасатель, дыхательный аппарат со сжатым воздухом, кислородно-изолирующий противогаз; при работе в замкнутых пространствах - шланговый противогаз ПШ-1 или ПШ-2 или другие изолирующие средства индивидуальной защиты органов дыхания.

    4.5 Этилен - бесцветный горючий газ, способный к взрывному разложению при повышенном давлении, высокой температуре или воздействии открытого огня в присутствии кислорода. Концентрационные пределы распространения пламени в воздухе, % об.:

    - нижний - 2,8;

    - верхний - 36,35.

    Температура самовоспламенения - 427°С.

    Минимальное взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении этилено-воздушных смесей азотом - 10%, диоксидом углерода - 12,1%.

    Показатели пожаровзрывоопасности определены по ГОСТ 12.1.044 .

    4.6 При возникновении очага загорания в качестве средств пожаротушения применяют порошковые, хладоновые и углекислотные огнетушители, воздушно-механическую пену, водяной пар, инертные газы, аэрозольные составы.

    4.7 Концентрацию этилена в воздухе рабочей зоны определяют по методикам, утвержденным в установленном порядке.

    Контроль за содержанием этилена в воздухе рабочей зоны и периодичность контроля - по ГОСТ 12.1.005 , раздел 4*.
    ________________
    * Перечень нормативных документов, действующих в Российской Федерации, представлен в приложении А.


    Довзрывоопасную концентрацию в помещениях определяют с помощью автоматических сигнализаторов типов СТМ, СТХ, СГГ, ЭХТ, индикатора типа ИВП и других аналогичных приборов.

    4.8 В производственных условиях должны быть предусмотрены следующие меры предосторожности: герметизация производственного оборудования, приточно-вытяжная вентиляция в соответствии с требованиями ГОСТ 12.4.021 , запрещение применения открытого огня и источников искрообразования.

    Электрооборудование и освещение должны быть во взрывобезопасном исполнении, оборудование и трубопроводы - заземлены. При работе с продуктом следует соблюдать требования электростатической искробезопасности по ГОСТ 12.1.018 .

    4.9 Все работы с этиленом следует проводить с соблюдением санитарных правил, правил по технике безопасности, принятых для работы со сжиженными, горючими газами, и правил устройства и безопасной эксплуатации сосудов, работающих под давлением.

    5 Требования охраны окружающей среды

    5.1 ПДК этилена (этена) в воде водоемов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового назначения - 0,5 мг/л. Лимитирующий показатель вредности - органолептический (этилен изменяет запах воды), класс опасности - 3*.
    ________________
    * Перечень нормативных документов, действующих в Российской Федерации, представлен в приложении А.

    5.2 Максимальная разовая ПДК этилена (этена) в атмосферном воздухе населенных мест - 3,0 мг/м. Лимитирующий показатель вредности - рефлекторный, класс опасности - 3*.
    ________________
    * Перечень нормативных документов, действующих в Российской Федерации, представлен в приложении А.

    5.3 С целью охраны атмосферного воздуха от загрязнений выбросами вредных веществ должен быть организован контроль за соблюдением нормативов выбросов загрязняющих веществ в атмосферный воздух.

    Правила установления допустимых выбросов в атмосферу и контроль за их соблюдением - по ГОСТ 17.2.3.02 .

    6 Правила приемки

    6.1 Этилен принимают партиями.

    6.2 При транспортировании этилена по трубопроводу партией считают количество продукта, переданное за сутки и оформленное одним документом о качестве.

    Порядок приемки, анализа партии, оформления и выдачи документа о качестве, а также его реквизиты устанавливают по согласованию между изготовителем и потребителем.

    6.3 При транспортировании этилена в цистернах и баллонах партией считают любое количество продукта, однородного по показателям качества, одновременно отправляемое по одному адресу и сопровождаемое одним документом о качестве.

    6.4 Документ о качестве должен содержать:

    - наименование предприятия-изготовителя, его товарный знак и юридический адрес;

    - наименование продукта;

    - номер партии и количество мест в партии;

    - массу нетто;

    - дату изготовления продукта;

    - результаты проведенных анализов;

    - обозначение настоящего стандарта.

    Допускается в документ о качестве вносить дополнительную информацию.

    6.5 Объем выборки продукта, поставляемого в цистернах, - 20%, а от партии, состоящей из 7 цистерн и менее, - одна цистерна; в баллонах - 1%, но не менее трех упаковочных единиц (баллонов), если партия состоит менее чем из 300 баллонов.

    6.6 За значение каждого показателя качества в партии продукта, поставляемого по трубопроводу, принимают среднеарифметическое значение результатов всех проведенных анализов за сутки. При использовании для анализа продукта газоанализаторов непрерывного действия за значение определяемого показателя качества в партии принимают среднесуточный результат.

    За значение каждого показателя качества в партии продукта, поставляемого в цистернах и баллонах, принимают среднеарифметическое значение результатов анализов всех емкостей, входящих в выборку.

    Допускается изготовителю указывать в документе о качестве результаты анализа продукта, находящегося в товарном резервуаре-хранилище, кроме результатов по показателю 11 (таблица 1).

    6.7 Значения по показателям 5-8, 10, 11б и 12 таблицы 1 изготовитель определяет по требованию потребителя, а значение по показателю 9 - по требованию потребителя только в продукте, предназначенном для полимеризации. Кроме того, показатель 10 изготовитель определяет при замене сырья, а показатель 12 - при использовании в производстве аммиака.

    6.8 При получении неудовлетворительных результатов анализа продукта, поставляемого в цистернах и баллонах, хотя бы по одному из показателей по нему проводят повторный анализ на удвоенной выборке (при транспортировании продукта в баллонах) или вновь отобранных пробах из цистерны или товарного резервуара той же партии.

    Результаты повторного анализа распространяют на всю партию.

    7 Методы анализа

    7.1 Отбор проб для анализа - по ГОСТ 24975.0 .

    7.2 Общие указания

    7.2.1 Результаты определения округляют до того количества значащих цифр, которому соответствует норма по данному показателю.

    По согласованию с потребителем допускается округлять результаты определения до количества значащих цифр, установленных требованиями договора (контракта).

    7.2.2 Допускается применять другие методы анализа, обеспечивающие требуемую точность и достоверность результатов определения. Применяемые методики должны быть аттестованы в установленном порядке. При разногласиях в оценке качества продукта анализ проводят методами, указанными в настоящем стандарте.

    8 Транспортирование и хранение

    8.1 Газообразный этилен транспортируют по трубопроводу, сжиженный - в специальных железнодорожных и автомобильных цистернах грузоотправителя (грузополучателя), рассчитанных на давление.

    Баллоны с этиленом транспортируют железнодорожным и автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта. Жидкий этилен транспортируют в вагонах-цистернах в соответствии с правилами .

    Транспортирование автомобильным транспортом производится в соответствии с требованиями Европейского соглашения о международной перевозке опасных грузов (ДОПОГ)*, приложения А и В
    ________________
    * Перечень нормативных документов, действующих в Российской Федерации, представлен в приложении А.

    8.2 Хранение этилена проводят в соответствии с требованиями ГОСТ 1510 (на условиях аналога углеводородных сжиженных топливных газов) и правил устройства и безопасной эксплуатации сосудов, работающих под давлением, действующих на территории страны - участника Соглашения.

    9 Гарантии изготовителя

    Изготовитель гарантирует соответствие этилена требованиям настоящего стандарта при соблюдении условий транспортирования и хранения.

    Приложение А (справочное). Перечень нормативных документов, действующих в Российской Федерации

    Приложение А
    (справочное)

    Предельно-допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны

    Руководство по гигиенической оценке факторов рабочей среды и трудового процесса. Критерии и классификация условий труда

    Гигиенические нормативы с изменениями и дополнениями от 23.11.2007, 30.05.2008, 22.05.2009; в ред. протоколов от 14.05.2010, 21.10.2010

    Правила перевозок жидких грузов наливом в вагонах-цистернах и вагонах бункерного типа для перевозки нефтебитума . Утв. Советом по железнодорожному транспорту государств - участников Содружества, протокол от 21-22 мая 2009 г. N 50

    УДК 661.715.332:006.354

    МКС 71.080.10

    Ключевые слова: этилен, технические требования, применение, безопасность, упаковка, маркировка, транспортирование, хранение

    Электронный текст документа
    подготовлен АО "Кодекс" и сверен по:
    официальное издание
    М.: Стандартинформ, 2016

    На вопрос подскажите формулу этена и этилена заданный автором Елена Дмитриева лучший ответ это Этилен - С2Н4
    Получить его из глюкозы можно так.
    1. Брожение глюкозы приводит к образованию этилового спирта.
    2. Дегидратацией этилового спирта получается этилен.
    Этилен (другое название - этен) - химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях) . Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
    Этилен является простейшим алкеном (олефином) . Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
    Сырье для полиэтилена и не только
    Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов) .
    При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.
    Применение
    Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена - в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве) . В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.
    Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.
    Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
    Этилен используют для ускорения созревания плодов - например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
    В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.