Этилен применяется для. Первый представитель алкенов — этилен. Физические свойства, получение, применение этилена

На вопрос подскажите формулу этена и этилена заданный автором Елена Дмитриева лучший ответ это Этилен - С2Н4
Получить его из глюкозы можно так.
1. Брожение глюкозы приводит к образованию этилового спирта.
2. Дегидратацией этилового спирта получается этилен.
Этилен (другое название - этен) - химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях) . Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен является простейшим алкеном (олефином) . Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Сырье для полиэтилена и не только
Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов) .
При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.
Применение
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена - в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве) . В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.
Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов - например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Техническое применение этилена и масштаб его производства

САМАРА 2013

Контрольная работа по дисциплине

Список использованных источников

1. Налоговый кодекс Российской Федерации (часть вторая) от 5 августа 2000 года N 117-ФЗ (ред. от 03.11.2010).

2. Об утверждении унифицированных форм первичной учетной документации по учету труда и его оплаты: Постановление Госкомстата РФ от 05.01.2004 N 1.

3. Вещунова Н.Л., Фомина Л.Ф. Самоучитель по бухгалтерскому и налоговому учету – СПб.: Проспект, 2010. – 560 с.

4. Радченко М.Г. 1С: Предприятие 8.1. Практическое пособие разработчика – СПб.: Питер, 2007. – 512 с.

5. 1С: Предприятие 8.1.Конфигурирование и администрирование. – М.: Фирма «1С», 2008. – 430 с.

«Теория химических процессов органического синтеза»

Вариант №10

Выполнил студент

3 курса, 2 группы …………………………..

_______________________

(подпись)

Руководитель

профессор Нестерова Т.Н.

_______________________

(подпись)

Работа защищена

«___»____________2013г.

Оценка________________

Задание на контрольную работу

«Теоретический анализ процесса получения этилена»

1. Выполнить обзор литературы по областям технического применения этилена и масштабам его производства.

2. Выполнить обзор литературы по методам получения этилена, способам его выделения из контактного газа и перспективам развития технологий.

3. Выполнить полный теоретический анализ избранного процесса получения этилена:

§ Стехиометрия и материальные расчеты.

§ Термохимический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.

§ Качественный и количественный термодинамический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.

§ Качественный и количественный кинетический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.

1. Обзор литературы …………………………………………....3

1.1. Техническое применение этилена и масштабы его производства..…………...........................................................3

2. Методы получения этилена, способы выделения его из реакционных масс и перспективы развития технологий…………………………...................5

3. Полный теоретический анализ процесса получения этилена пиролизом пропана… ………………………………………………………………......16

3.1. Стехиометрия и материальные расчеты..……………...........16

3.2. Термохимический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом………………………………………16

3.3. Полный термодинамический анализ получения этилена.…23

3.4. Полный кинетический анализ процесса…...………..………32

Список литературы………….....………………………………………………38

Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается.При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом . Его температура кипения -103,8 ˚С, а температура замерзания -169,5˚С.На воздухе он горит слегка светящимся пламенем . Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам .

Этилен играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Этилен-весьма важное сырье для получения ряда синтетических продуктов, особенно этилового спирта, этилен оксида (окиси этилена) этиленгликоля (антифриз) и др. Частично используется в автогенной сварке вместо ацетилена .

В Италии в 1957г было получено 100 тыс. т этилена. Производство этилена в Германии до ВОВ базировалось на пищевом сырье и продуктах переработки угля. В Германии в 1943 г выработано около 90 тыс. т этилена. В 1957 г в ФРГ было получено 100 тыс. т этилена. При этом намечалась тенденция перехода на нефтяное сырье. Производство этилена в Англии, составившее в 1957 г. Около 250 тыс. т, базируется на переработки нефтяного сырья. Во Франции в 1957 г. Было получено 32 тыс. т этилена; исходным сырьем являются коксовые газы и тяжелы продукты приработки нефти. В Японии в 1957 г. было выработано из нефтяного сырья около 40 тыс. т этилена .

Общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. А так же общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Таблица 1. Крупнейшие российские компании - производители этилена и пропилена .

В промышленности тяжелого органического синтеза получили наибольшее распространение следующие процессы химической переработки этилена: полимеризация, окисление, оксосинтез, хлорирование, нитрование, гидратация, теломеризация и алкилирование .

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла на винный спирт. Вначале его отождествляли с "горючим воздухом", т.е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Труствик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием "маслородного газа", так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости - хлористого этилена ("масло голландских химиков").

В промышленности для получения этилена применяются разнообразные процессы: пиролиз легких и тяжелых парафиновых и нафтеновых углеводородов, гидрирование ацетилена, дегидратация этилового спирта. Кроме того, этилен получают в качестве побочного продукта при термической переработки твердого топлива, термическом и каталитического крекинга нефти и др.

2.1 Пиролиз предельных углеводородов

Основным промышленным методом получения этилена является высокотемпературное термическое расщепление (пиролиз) предельных углеводородов

В зависимости от метода подвода тепла различают следующие процессы: а) пиролиз в трубчатых печах; б) гомогенный пиролиз; в) автотермический пиролиз; г) с применим твердого теплоносителя.

С 2 H 6 ↔C 2 H 4 +H 2 (III.1)

C 3 H 8 ↔C 2 H 4 +CH 4 (III.2б)

C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 +H 2 (III.3б)

С 4 H 10 ↔C 2 H 4 +C 2 H 6 (III.3г)

Принципиальные схемы и режимы различных процессов пиролиза приведены в таблице .

2.2 Каталитическое гидрирование ацетилена в этилен

Был разработан в промышленности процесс получения этилена гидрированием ацетилена.

С 2 H 2 +H 2 ↔C 2 H 4 +Qп

Оптимальная температура процесса 180-320° в зависимости от активности катализатора.

Принципиальная схема установки изображена на рис. 1

Ацетилен, полученный из карбида кальция (чистота 98-99%), сжимается в компрессоре 1 до 1,5-2 атм, охлаждается в холодильнике 2 и очищается твердым адсорбентом (алюмогелем) в адсорбере 3 от паров масла, так как последнее является ядом для катализатора. Водород, полученный из установки газоразделения (чистота 96-98%), сжимается в компрессоре 4, охлаждается в холодильнике 5, осушается и очищается от паров масла в адсорбере 6. Предварительный подогрев водорода и ацетилена осуществляется за счет тепла реакций либо в реакторе 7,либо в выносных теплообменниках. Оптимальная температура в реакторе поддерживается автоматически непрерывной подачей охлаждающей воды в трубчатый теплообменник реактора.

Процесс гидрирования ведут при значительных избытках водорода. Гидрирование ацетилена осуществляется практически полностью. В качестве катализатора используют палладий, нанесенный на силикагель. Содержание палладия в катализаторе не превышает

0,01% вес. Продолжительность непрерывной работы катализатора около одного года .

2.3 Дегидратация этилового спирта

Для получения относительно небольших количеств этилена (до 3000-5000 т/год) можно применять способ дегидратации этилового спирта. По этому способу в США в 1955 г. получено около 15000 т этилена .

Реакция дегидратации этанола может быть выражена уравнением:

В качестве катализатора используется активированная окись алюминия и алюмокремниевые соединения. Процесс осуществляется при 300-400°.

Технологическая схема установки дегидратации приведена ранее.

Этиловый спирт из емкости 1 насосом 2 через теплообменник 3 подает в реакторе 4. Необходимое тепло подводится через стенку реактора даутермом или дымовыми газами. Продукты реакции, состоящие из этилена, диэтилового эфира, этанола и воды, проходят чрез теплообменник 3 и конденсатор 5, в котором конденсируется вода, этанол и диэтиловый эфир.

В колонне 6 смесь делится на газовую и жидкую фазы; газовая фаза, состоящая в основном из этилена, направляется к потребителю чрез системы осушки и очистки твердыми сорбентами. Жидкость подается в колонну 7 с конденсатором орошения 8, в которой она разделяется на верхний продукт (смесь этанола и диэтилового эфира) и нижний (воду). Верхний продукт подается в реакторе 4, а нижний насосом 9 – в абсорбер 6. При этом достигается практически полное превращение этанола в этилен.

Экспериментально исследован процесс получения этилена дегидратацией этанола под давлением. В опытную установку этанол подавался насосом под давлением 33 атм через реактор, заполненный активированной окисью алюминия. Повышенное давление обусловлено необходимостью увеличения температуры до 425°. Выход этилена достигал 95% при чистоте полученного продукта 99%.

2.4 Получение этилена из нефтезаводских газов

Газы термического и каталического крекинга нефтей содержат 2 – 2,5 % этилена. Количество этилена, получающегося при термическом крекинге, не превышает 0,15% вс. на переработанное сырье и при каталитическом крекинге - 0,45%. Поэтому обычно газоразделительная установка этиленового производства работает на сырье, представляющем смесь крекинг-газа и газов пиролиза некоторых компонентов этого же крекинг-газа (этана, пропана, пропилена, а иногда и бутана). Схема получения этилена из таких газов приведена далее на блок-схеме, б. Нефтезаводские газы проходят систему очистки и направляются на компрессию и предварительную осушку. Перед компрессией к этому потоку присоединяют газы пиролиза, содержащие до 30-35% объемн. Этилена. После компрессии, предварительного выделения тяжелых углеводородов и глубокой осушки смесь направляют на газоразделение. Целевым продуктом газоразделения является этилен, иногда пропилен и бутан-бутиленовые смеси, а предельны углеводороды- этан пропан- возвращают на установку пиролиза.

Одним их основных сырьевых источников получения этилена являются природные газы .

Блок-схема процесса получения этилена из природных газов, приведена на схеме-А:

С другом двойной связью.

1. Физические свойства

Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

2. Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:

3. Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.

4. Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.

5. Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д..

Примечания

Источники

• Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968

? в ? Фитогормоны

? в ? Углеводороды

Химическим строением называют последовательность соединения атомов в молекуле и их расположение в пространстве. Химическое строение изображают с помощью структурных формул. Черточка изображает ковалентную химическую связь. Если связь кратная: двойная, тройная, - то ставят две (не путать со знаком «равно») или три черточки. Углы между связями изображают по возможности.

Чтобы правильно составлять структурные формулы органических веществ, нужно помнить, что атомы углерода образуют по 4 связи

(т. е. валентность углерода по числу связей равна четырем. В органической химии преимущественно используется именно валентность по числу связей).

Метан (его также называют болотный, рудничный газ) состоит из одного атома углерода, связанного ковалентными связями с четырьмя атомами водорода. Молекулярная формула CH 4 . Структурная формула:
H
l
H – C – H
l
H

Угол между связями в молекуле метана составляет около 109° - электронные пары, образующие ковалентные связи атома углерода (в центре) с атомами водорода, располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

В 10–11 классах изучается, что молекула метана имеет форму треугольной пирамиды - тетраэдра, подобно знаменитым египетским пирамидам.

Этилен C 2 H 4 содержит два атома углерода, соединенных двойной связью:

Угол между связями составляет 120° (электронные пары отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга). Атомы располагаются в одной плоскости.

Если не изображать отдельно каждый атом водорода, то получаем сокращенную структурную формулу:

Ацетилен C 2 H 2 содержит тройную связь:
H – C ≡ C – H

Угол между связями 180°, молекула имеет линейную форму.

При горении углеводородов образуются оксиды углерода (IV) и водорода, т. е. углекислый газ и вода, при этом выделяется много тепла:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O (в уравнении с ацетиленом перед формулой ацетилена ставим коэффициент 2, чтобы число атомов кислорода в правой части было чётным)

Большое практическое значение имеет реакция полимеризации этилена - соединение большого числа молекул с образованием макромолекул полимера - полиэтилена . Связи между молекулами образуются за счет разрыва одной из связей двойной связи. В общем виде это можно записать так:

nCH 2 = CH 2 → (- CH 2 – CH 2 -) n

где n - число соединившихся молекул, называемое степенью полимеризации. Реакция происходит при повышенном давлении и температуре, в присутствии катализатора.

Из полиэтилена изготавливают пленку для парников, покрышки для банок и пр.

Образование бензола из ацетилена тоже относят к реакциям полимеризации.

Ответ: Этилен - важнейший представитель ряда непредельных углеводородов с одной двойной связью: формула -
Газ, почти без запаха, плохо растворим в воде. На воздухе горит светящимся пламенем. Благодаря наличию
- связи этилен легко вступает в реакции присоединения:
(дибромэтан)
(этиловый спирт) Благодаря наличию двойной связи молекулы этилена могут соединяться между собой, образую цепи большой длины (из многих тысяч исходных молекул). Эта реакция называется реакцией полимеризации:
Полиэтилен широко применяется в промышленности и в быту. Он очень малоактивен, не бьется, хорошо обрабатывается. Примеры: трубы, тара (бочки, ящики), изоляционный материал, пленка для упаковки, стекла, игрушки и многое другое. Другим простейшим непредельным углеводородом является полипропилен:
При его полимеризации образуется полипропилен - полимер. Полимер по своим совокупным свойствам и применению аналогичен полиэтилену.

Полипропилен более прочен, чем полиэтилен, поэтому из него изготавливается много деталей для разнообразных машин, а также множество точных деталей, например, для экскалаторов. Примерно 40% полипропилена перерабатывается в волокна.